Азобарвники

А́зобарвники́ — барвники, які належать до класу азосполук. Відомі азобарвники всіх кольорів і відтінків; вживаються для фарбування волокон, шкіри, пластмас та інших матеріалів. Понад 50% марок синтетичних барвників є азобарвниками. Азобарвники можуть мати одну або кілька азогруп.

Отримання

Азобарвники одержують за допомогою реакції між діазосполуками та ароматичними амінами і фенолами (реакція азосполучення). Оскільки діазосполуки дуже нестійкі, їх отримують за реакцією діазотування безпосередньо перед азосполученням:

${\displaystyle {\ce {Ar-NH2 + NaNO2 + 2HX ->Ar-N+#NX- + NaX + 2H2O}}}$

${\displaystyle {\ce {Ar-N+#NX- + Ar-Y ->Ar-N=N-Ar-Y + HX}}}$, де Y — електродонорний замісник (зазвичай NH₂ чи OH).

Також отримують окисненеям гідразосполук:

${\displaystyle {\ce {Ar-NH-NH-Ar + I2 ->Ar-N=N-Ar + 2HI}}}$

Класифікація

За кількістю азогруп азобарвники поділяються на моно- та поліазобарвники.

Їх також поділяють на кислотні, основні та прямі.

Вплив структури на колір

Арильні радикали, сполучені з азогрупою і замісники сильно впливають на колір азобарвника. Додавання нових ароматичних кілець (перетворення бензенового в нафтоленове) та замісникиів поглиблює колір. Похідні азобензену мають жовтий колір і глибше, 1-бензеназонафталену — помаранчнвий і глибше. Найсильніше поглиблення кольору спостерігається при розташуванні електронодонордних замісників на одному кінці молекули, а електроноакцепторних — на іншому.

• 
  Аніліновий жовтий
• 
  Помаранчевий 1. Колір більш глибокий, ніж в анілінового жовтого через заміну бензенового кільця нафталеновим[1]
• 
  Пара червоний. Колір ще глибший, оскільки окрім нафталенового ядра барвник містить електроноакцепторний замісник (нітрогрупу) на протилежному кінці молекули.
• 
  Конго червоний. Він також має такий глибокий колір внаслідок довгої спряженої системи
• 
  Прямий синій 14. Також містить довгу хромофорну систему, але при цьому має ще електронодонорді та електроноакцепторні замісники
• 
  Янус зелений. Має найглибший колір, містить дуже велику хромофорну систему (три сконденсованих ядра з гетероатомом і азогрупа), сильні електронодонорді замісники (диметил - і діетиламіногрупи) і електроноакцепторну групу (позитивно заряджений атом нітрогену)

Галерея

• 
  Метиловий оранжевий
• 
  Пара червоний
• 
  Судан I
• 
  Судан III
• 
  Конго червоний
• 
  Метиловий червоний
• 
  Янус зелений

Примітки

1. Сульфогрупа є слабким електроноакцепторним замісником і тому мало впливає на колір

Джерела

• Українська радянська енциклопедія : у 12 т. / гол. ред. М. П. Бажан ; редкол.: О. К. Антонов та ін. — 2-ге вид. — К. : Головна редакція УРЕ, 1974–1985.
• Введение в химию и технологию органических красителей — 3-е изд., перераб. и доп. — М.: Химия, 1984. — 592 с., ил.