Бензоїлхлорид

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК	Бензоїл хлорид
Систематична назва ІЮПАК	Бензоїл хлорид
Інші назви	Бензен карбонілхлорид α-хлоробензальдегід
Хімічна формула	С7H5ClO
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
ECHA-ID	100.002.464
PubChem	7412
ChemSpider	7134
EINECS	202-710-8
Властивості
Молярна маса	140,57 г/моль
Агрегатний стан	рідина
Густина	1,22 г/см3 (20 °C) [1]
Температура плавлення	-1 °C [1]
Температура кипіння	197 °C [1]
Температура самозаймання	600 °C [1]
Безпека
Маркування згідно системі УГС Небезпека
H-фрази	H: H302+H312, H331, H314, H317
P-фрази	P: P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310
EUH-фрази	EUH: Заходи безпеки відсутні
LD50	1900 мг/кг (щур, орально) [1]
LC50	34,7 мг/л (96 годин, риби) [1]
Вибухонебезпечність
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Бензоїлхлорид ― органічна сполука, належить до класу хлорангідридів карбонових кислот. За стандартних умов є безбарвною рідиною з проникливим, різким і неприємним запахом, змішується з бензеном.[2] Лакриматор.[1]

Отримання

Старий спосіб отримвння бензоїлхлориду ― хлорування бензальдегіду:[3]

${\ce {C6H5-COH + Cl2 -> C6H5-COCl + HCl}}$

Пізніше було винайдено новий метод, який полягає у хлоруванні бензилового спирту[3]:

${\ce {C6H5-CH2OH + 2Cl2 -> C6H5-COCl + 3HCl}}$

Зараз у промисловості бензоїлхлорид отримують неповним гідролізом трихлоротолуену, який отримують хлорувнням толуену.[2]

${\ce {C6H5-CH3 + Cl2 -> C6H5-CCl3 + 3HCl}}$

${\ce {C6H5-CCl3 + H2O -> C6H5-COCl + 2HCl}}$

Замість води може бути застована бензойна кислота:[2]

${\ce {C6H5-CCl3 + C6H5-COOH -> 2C6H5-COCl + HCl}}$

Окрім цього, можливе хлорування бензойної кислоти фосгеном, тіонілхлоридом і пентахлоридом фосфору:[2]

${\ce {2C6H5-COOH + COCl2 -> 2C6H5-COCl + H2O + CO2}}$

Хімічні властивості

Реакції бензоїлхлориду з різними речовинами

Реагує з речовинами, що містять активний атом гідрогену, бензоїлюючи їх. Наприклад, бурхливо реагує з водою, утворюючи бензойну кислоту. При малих кількостях води утворюється ангідрид бензойної кислоти:[2]

${\ce {C6H5-COCl + H2O -> C6H5-COOH + HCl}}$

${\ce {2C6H5-COCl + H2O -> C6H5-CO-C6H5 + 2HCl + CO2}}$

Іншим важливим прикладом бензоїлювання є реакція з гідроген пероксидом у лужному середовищі, внаслідок якої утворюється бензоїлпероксид:[4] ${\ce {2C6H5COCl + H2O2 + 2 NaOH -> C6H5-O-O-C6H5 + 2 NaCl + 2 H2O}}$

Джерела

GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Процитовано 8 грудня 2021.
Maki, Takao; Takeda, Kazuo (15 червня 2000). У Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Benzoic Acid and Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a03_555. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a03_555.
, Wilmot, Henderson Bruce & Percival John Garnett, "Manufacture and production of benzoyl chloride"
El-Samragy, Yehia (2004). Chemical and Technical Assessment (PDF). Benzoyl Peroxide. 61st JECFA (Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives): 1. Процитовано 31 жовтня 2013.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[:0-1] GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Процитовано 8 грудня 2021.

[:1-2] Maki, Takao; Takeda, Kazuo (15 червня 2000). У Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Benzoic Acid and Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a03_555. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a03_555.

[:2-3] , Wilmot, Henderson Bruce & Percival John Garnett, "Manufacture and production of benzoyl chloride"

[4] El-Samragy, Yehia (2004). Chemical and Technical Assessment (PDF). Benzoyl Peroxide. 61st JECFA (Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives): 1. Процитовано 31 жовтня 2013.