Бутиллітій

Бутиллітій — металоорганічна сполука, що використовується як ініціатор полімеризації, а також як реагент в органічному синтезі.

n-Бутиллітій
Назва за IUPAC	n-Бутиллітій,
Інші назви	Бутиллітій, BuLi, 1-літійбутан
Ідентифікатори
Номер CAS	109-72-8
PubChem	61028
Номер EINECS	203-698-7
ChEBI	51469
SMILES	CCCC[Li]
InChI	1/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;/rC4H9Li/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3
Номер Бельштейна	1209227
Номер Гмеліна	1846
Властивості
Молекулярна формула	C4H9Li
Молярна маса	64,06 г/моль
Зовнішній вигляд	безбарвна рідина, нестійка, переважно зберігається як розчин в аполярних розчинниках
Густина	0.68 г/см^3 (розчин в гексані, визанчається розчинником)
Тпл	-76
Ткип	розкладається
Розчинність (вода)	бурхливо реагує з водою
Розчинність	Diethyl ether, cyclohexane
Кислотність (pKa)	50 ^[джерело?]
Структура
Геометрія	В розчині може бути у формі тетрамеру
Небезпеки
Головні небезпеки	може самозайматись на повітрі, гідролізується до LiOH
NFPA 704	4 3 3
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Отримання

2Li + C₄H₉X → C₄H₉Li + LiX (X = Cl, Br)

Хімічні властивості

Реакції бутиллітію є типовими для аліфатичних літійорганічних сполук.

Як основа

Бутиллітій — сильна основа (pKa > 35) і реагує з водою, спиртами і з багатьма більш кислими вуглеводнями[1]

BuLi + H₂O → BuH + LiOH

BuLi + EtOH → BuH + EtOLi

BuLi + PhCCH → BuH + PhCCLi

Як карбаніон

Бутиллітій вступає в типові реакції карбаніонів і є більш активним в реакціях приєднання, ніж реактиви Гріньяра:

BuLi + СО₂ → BuCOOLi

BuLi + Me₂СО → BuMe2COH

Для отриманння кетонів реакцію доводиться проводити з амідами кислот:

BuLi + R²CONMe₂ → LiNMe₂ + R²C(O)Bu

Обмін галогенів на метал

BuLi + RCl → BuCl + RLi

Примітки

1. Ulrich Wietelmann and Richard J. Bauer — Lithium and Lithium Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a15_393