Гліцеральдегід

Гліцеральдегід (гліцераль) — хімічна сполука, вуглевод треоза, моносахарид з хімічною формулою C3H6O3. Є найпростішою можливою альдозою. Являє собою солодку, безбарвну, кристалічну речовину. Є проміжною сполукою в метаболізмі вуглеводів. Назва походить від слів гліцерин та альдегід, оскільки гліцеральдегід утворюється з гліцерину при окисненні одного з первинних гідроксилів до альдегіду.

Гліцеральдегід
Систематична назва 2,3-дигідроксипропаналь
Інші назви гліцераль
Ідентифікатори
Номер CAS 56-82-6
Номер EINECS 200-290-0
KEGG C02154
ChEBI 5445
SMILES
OCC(O)C=O
InChI
InChI=1S/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h1,3,5-6H,2H2
Номер Бельштейна 635844
Номер Гмеліна 164389
Властивості
Молекулярна формула C3H6O3
Молярна маса 90,08 г/моль
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Структура

Гліцеральдегід має один хіральний центр, внаслідок чого може існувати у вигляді двох енантіомерів, R та S:

d-гліцеральдегід

(R)-гліцеральдегід
(+)-гліцеральдегід

 l-glyceraldehyde

(S)-гліцеральдегід
(−)-гліцеральдегід

Проекція Фішера
Скелетна формула
Тривимірна модель

Оптичне обертання гліцеральдегіду має знак (+) для R та знак (−) для S ізомерів; це співвідношення не є аналогічним для інших моносахаридів. Стереохімічна конфігурація може бути визначена із структури молекули, тоді як знак обертання визначається емпірично в експерименті.

Завдяки щасливому випадку d- геометрія  була присвоєна (+)-гліцеральдегіду наприкінці 19-го сторіччя, що було строго підтверджене рентгеноструктурним аналізом в 1951 році.[1]

Номенклатура

В межах d/l номенклатури гліцеральдегід є сполукою-стандартом для всіх вуглеводів. Моносахариди із абсолютною конфігурацією, що збігається з (R)-гліцеральдегід на останньому стереоцентрі, наприклад на атомі C5 у випадку глюкози, мають стерео-дескриптор d-. І навпаки, моносахариди що мають конфігурацію ідентичну (S)-гліцеральдегіду на тому самому атомі позначаються префіксом l-.

Синтез і біохімічна роль

Гліцеральдегід може бути отриманий, так само як і дигідроксиацетон, при помірному окиснені гліцерину, під дією таких реагентів як перекис водню та інших. Дигідроксиацетон, найпростіша кетоза, є ізомером гліцеральдегіду. Взаємоперетворення фосфатів цих сполук що каталізується ензимом тріозофосфатізомеразою є важливим етапом в процесі гліколізу.

Див. також

Посилання
  1. Determination of the Absolute Configuration of Optically Active Compounds by Means of X-Rays Nature 168, 271—272 J. M. BIJVOET, A. F. PEERDEMAN & A. J. van BOMMEL DOI:10.1038/168271a0
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.