Етенон

Етенон (кетен) — це найпростіший кетен з хімічною формулою ${\displaystyle {\ce {CH2=C=O}}}$. За кімтатної температури нестабільний.

Етенон
Назва за IUPAC	Етенон
Систематична назва	Етенон
Інші назви	Кетен
Ідентифікатори
Номер CAS	463-51-4
Номер EINECS	207-336-9
Номер EC	207-226-9
ChEBI	48003
RTECS	OA7700000
SMILES	C=C=O
InChI	1S/C2H2O/c1-2-3/h1H2
Номер Бельштейна	1098282
Номер Гмеліна	24996
Властивості
Молекулярна формула	C2H2O
Молярна маса	42,04 г/моль
Молекулярна маса	42 а. о. м.
Зовнішній вигляд	Безбарвна газ
Густина	1,45 (відносна густина)
Тпл	-150 °C
Ткип	-41—-56 °C
Розчинність (ацетон)	легко розчинний
Розчинність (діетиловий етер)	легко розчинний
Термохімія
Ст. ентальпія утворення ΔfHo298	-61,09 кДж/моль
Ст. ентальпія згоряння ΔcHo298	1025,4 кДж/моль
Ст. ентропія So298	241,79 Дж/(моль*K)
Теплоємність, cop	51,76 Дж/(моль*K)
Небезпеки
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек	H220, H301, H315, H318, H319, H330, H335
ГГС запобіжних заходів	P210, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P284 ,P301+310, P302+352, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P320, P321 ,P330, P332+313, P337+313, P362, P377, P381, P403, P403+233 ,P405, P501
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини	Дикетен
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Хімічні властивості

Ацилювання різних речовин етеноном. Червоним показино ацетил.

Етенон дуже хімічно активний.

Ацилювання

Реагує з багатьма нуклеофілами, ацилюючи їх. Він взаємодіє з водою, утворюючи оцтову кислоту:

${\displaystyle {\ce {CH2=CO + H2O->CH3-COOH}}}$

Аналогічно взаємодіє зі спиртами, але в цій реакції утворюються естери:

${\displaystyle {\ce {CH2=CO +ROH ->CH3-CO-OR}}}$

Загальна схема всіх реакцій етенону з протоновмісними сполуками.

При взаємодії з оцтовою кислотою утворює оцтовий ангідрид:

${\displaystyle {\ce {CH2=CO +CH3-CO-OH ->CH3-CO-O-CO-CH3}}}$

Також ацилює аміак і аміни (окрім третинних), утворюючи аміди оцтової кислоти:

${\displaystyle {\ce {CH2=CO + HNR2 -> CH3-CO-NR2}}}$

Циклоприєднання

При приєднанні різних сполук до подвійного зв'язку між атомами карбону кетену утворюються 4-членні циклічні сполуки. Прикладом такої реакції є димеризація кетену, яка відбувається за кімнатної температуи, утворюючи дикетен:

Ця реакція є прикладом приєднання карбонільних сполук, кнаслідок якої утоврюються лактони. Інша можлива реакція циклоприєднання — реакція з дієнами.

Отримання

Етенон отримують піролізом ацетону. Спочатку ацетон розпадається на CH₃-CO та CH₃, а потім атом гідрогену з першого радикалу переходить до другого, залишаючи кетен, та утворює метан:

Отримання етенону піролізом ацетону

Також можна отримати дегідрогалогенуванням оцтового хлорангідриду. Для цього використовують сильні органічні основи, наприклад, третинні аміни:

Джереда

Посилання

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/ketene

https://www.safework.ru/content/cards/RUS0812.HTM

Література

О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.

Miller, Raimund; Abaecherli, Claudio; Said, Adel; Jackson, Barry (2001). Ketenes. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (en). John Wiley & Sons, Ltd. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a15_063.