Метиламін

Метиламін  — хімічна сполука з формулою CH₃NH₂, найпростіша органічна похідна аміаку, первинний аліфатичний амін. За нормальних умов метиламін є безбарвним газом із запахом аміаку.

Метиламін
Інші назви	амінометан
Ідентифікатори
Номер CAS	74-89-5
PubChem	6329
Номер EINECS	200-820-0
DrugBank	01828
KEGG	C00218
ChEBI	16830
RTECS	PF6300000
SMILES	CN
InChI	InChI=1S/CH5N/c1-2/h2H2,1H3
Номер Бельштейна	741851
Номер Гмеліна	145
Властивості
Молекулярна формула	CH5N
Молярна маса	31,06 г/моль
Тпл	−93.1 °C
Ткип	−6.0 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Отримання

Промислове виробництво метиламіну ґрунтується на взаємодії метанолу з аміаком при високій температурі (від 370 до 430 °C) та тиску приблизчно 20 атмосфер. Реакція проходить в газовій фазі на гетерогенному каталізаторі на основі цеоліту. Побічними продуктами реакції є вода, диметиламін (CH₃)₂NH і триметиламін (CH₃)₃N:[1]

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}OH+NH_{3}\rightarrow CH_{3}NH_{2}+H_{2}O} }$

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}NH_{2}+CH_{3}OH\rightarrow (CH_{3})_{2}NH+H_{2}O} }$

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}NH+CH_{3}OH\rightarrow (CH_{3})_{3}N+H_{2}O} }$

Очистка метиламіну від побічних продуктів проводиться шляхом його багаторазової перегонки.

Альтернативний метод отримання метиламіну базується на взаємодії формаліну з хлористим амонієм при нагріванні.[2]

Хімічні властивості

Метиламін є типовим первинним аміном. З кислотами метиламін утворює солі метиламонію. В реакціях з альдегідами й ацеталями метиламін утворює основи Шиффа. При взаємодії зі складними ефірами або ацилхлоридами дає аміди.

Горіння метиламіну проходить за рівнянням:

${\displaystyle \mathrm {4CH_{3}NH_{2}+9O_{2}\rightarrow 4CO_{2}+10H_{2}O+2N_{2}} }$

Застосування

Метиламін використовують у синтезі пестицидів, ліків, барвників, метамфетаміну. Найбільш важливими з продуктів є N-метил-2-піролідон (NMP), метилформамід, кофеїн, ефедрин і N,N'-диметилсечовина. 

В лабораторній практиці використовують у вигляді розчину 40 % мас. у воді, в метанолі, етанолі або ТГФ.

Дія на організм

При вдиханні метиламін викликає сильне подразнення шкіри, очей та верхніх дихальних шляхів. Вдихання метиламіну призводить спочатку до збудження, а потім пригнічення центральної нервової системи. Смерть може настати від зупинки дихання.

Джерела

1. Corbin, David R.; Schwarz, Stephan; Sonnichsen, George C. (1997-08). Methylamines synthesis: A review. Catalysis Today (англ.) 37 (2). с. 71–102. doi:10.1016/S0920-5861(97)00003-5. Процитовано 5 листопада 2021.
2. Organic Syntheses Procedure. www.orgsyn.org (англ.). Процитовано 5 листопада 2021.