Молочна кислота

Моло́чна кислота́ — α-оксіпропіонова одноосновна оксикарбонова кислота, хімічна формула СН3-СН(ОН)-СООН. Важливий проміжний продукт обміну живих організмів. Була відкрита шведським хіміком Карлом Шеєле у 1780 році.

Молочна кислота
Структурна формула L-лактату
Кульково-стрижнева модель L-лактату
Назва за IUPAC 2-гідроксипропанова кислота
Інші назви лактат
Ідентифікатори
Номер CAS 50-21-5
Номер EINECS 200-018-0
DrugBank 04398
KEGG C01432 і D00111
Назва MeSH D02.241.511.459.450
ChEBI 422
Код ATC G01AD01
SMILES
CC(O)C(=O)O
InChI
InChI=1S/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3,(H,5,6)
Номер Бельштейна 8897340
Властивості
Молекулярна формула C3H6O3
Молярна маса 90,08 г/моль
Тпл L: 53 °C
D: 53 °C
D/L: 16,8 °C
Ткип 122 °C @ 12 мм рт. ст.
Кислотність (pKa) 3,86[1]
Термохімія
Ст. ентальпія
згоряння ΔcHo298		 1361,9 кДж/моль, 325,5 ккал/моль, 15,1 кДж/г, 3,61 ккал/г
Пов'язані речовини
Інші аніони лактат
Інші (карбонові кислоти) оцтова кислота
гліколева кислота
пропіонова кислота
3-гідроксипропанова кислота
малонова кислота
масляна кислота
гідроксимасляна кислота
Пов'язані речовини 1-пропанол
2-пропанол
пропіоновий альдегід
акролеїн
лактат натрію
Небезпеки
ГГС піктограми [2]
ГГС формулювання небезпек 315, 318

[2]

ГГС запобіжних заходів 280, 305+351+338

[2]

Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Загальні відомості

Молочна кислота — безбарвні кристали, легко розчинні у воді. Існує у вигляді двох оптично-активних форм (+) та (-) (tпл 25 — 26 °С), а також у вигляді рацемату (tпл 18 °С). Рацемація (+) та (-) форм відбувається при 130 — 150 °С. Утворює солі — лактати та ефіри. Якісна реакція — взаємодія з n-оксидифенілом та сірчаною кислотою.

Дуже поширена у природі, бо є кінцевим продуктом молочнокислого бродіння, яке проходить при прокисанні цукровмісних речовин (молоко, сік рослин тощо). При цьому залежно від виду бактерій та цукру утворюється або рацемат, або одна з оптичних форм кислоти.

У м'язових клітинах тварин утворюється (+)-молочна кислота внаслідок безкисневого ферментативного розкладу глікогену під час скорочення м'язів (процес має назву гліколіз). Накопичення кислоти обумовлює біль та втому в м'язах. Особливістю метаболізму молочної кислоти у тварин є те, що вона з м'язів може транспортуватись до печінки, де в присутності кисню та затратах енергії відновлюватись до глюкози, яка в свою чергу транспортується в м'язи та відновлюється до глікогену (цикл Корі).

  • (+)-стереоізомер
  • (—)-стереоізомер

Використання

Як продукт бродіння, який здатний стримувати розвиток бактерій та плісняви, широко застосовується у харчовій промисловості: переробка молока (виготовлення сиру, кефіру тощо), консервування овочів (квашена капуста); у сільському господарстві (виготовлення силосу). Як хімічну сполуку молочну кислоту застосовують у шкіряній промисловості для дублення. Солі цієї кислоти використовують для друку, ефіри — для розчинення лаків.

Див. також

Примітки
  1. Dawson, R. M. C. et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. Шаблон:SigmaLink

Джерела

Посилання
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.