П-нітроанілін

Пара-нітроанілін — хімічна сполука з класу ароматичних амінів і нітросполук. Формула . Жовта тверда речовина.

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК
Систематична назва ІЮПАК 4-Нітроанілін
Інші назви

П-нітроанілін, пара-нітроанілін, 4-нітробензенамін

Хімічна формула C6H6N2O2
3D Структура (JSmol) Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 100-01-6
ECHA-ID 100.002.555
PubChem 7475
EINECS 202-810-1
SMILES C1=CC(=CC=C1N)[N+](=O)[O-]
Властивості
Молярна маса 138,13 г/моль
Агрегатний стан

Твердий

Зовнішній вигляд

Тверда жовта речовина

Густина

1,44 г/см3 (20 °C)

Температура плавлення

147 °C

Температура кипіння

336 °C

Розчинність

0,5 г/л (вода, 20 °C)

Безпека
Маркування згідно системі УГС

Небезпека

H-фрази H: H301, H311, H331, H373, H412
P-фрази P: P273, P280, P304+P340, P302+P352, P308+P310
LD50

750 мг/кг (щур, орально)

Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.
Пара-нітроанілін

Отримання

Отримують амінуванням п-хлоронітробензену. Температура реакції — 195 °C, тиск — 4,5 МПа.[1]

Також отримують нітруванням аніліну з попереднім захистом аміногрупи від окисненея: анілін → ацетанілід → пара-нітроацетанілід → пара-нітроанілін:

Хімічні властивості

При температурі 170° — 210°C взаємодіє з концентрованою сульфатною кислотою. При цьому суміш значно збільшується в об`ємі і утворюється твердий продукт, який не горить і майже не окиснюється.[2]

Як і інші первинні ароматичні аміни, 4-нітроанілін може діазотуватися. Діазотований пара-нітроанілін при реакції з 2-нафтолом утворює азобарвник Пара червоний:[3]

Барвник Пара червоний

Посилання

GESTIS Substance Database

Примітки
  1. Booth, Gerald (15 червня 2000). У Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Nitro Compounds, Aromatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a17_411. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a17_411.
  2. Poshkus, A. C.; Parker, J. A. (1970-08). Studies on nitroaniline–sulfuric acid compositions: Aphrogenic pyrostats. Journal of Applied Polymer Science 14 (8). с. 2049–2064. doi:10.1002/app.1970.070140813. Процитовано 31 січня 2021.
  3. Al-Rubaie, L. Abd-Alredha R.; Mhessn, R. Jameel (2012). Synthesis and Characterization of Azo Dye Para Red and New Derivatives. E-Journal of Chemistry (англ.) 9 (1). с. 465–470. ISSN 0973-4945. doi:10.1155/2012/206076. Процитовано 31 січня 2021.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.