Триптамін

Триптамін — моноаминний алкалоїд, похідне індолу, хімічна назва: 2-(1H-індол-3-іл)етанамін. Триптамін виявляється в рослинах і організмах тварин. Хімічно схожий з амінокислотою триптофаном. Похідні триптамінів відіграють важливу роль в життєдіяльності живих організмів.

Триптамін
Назва за IUPAC	2-(1H-Indol-3-yl)ethanamine
Ідентифікатори
Номер CAS	61-54-1
PubChem	1150
Номер EINECS	200-510-5
DrugBank	08653
KEGG	C00398
ChEBI	16765
SMILES	c1ccc2c(c1)c(c[nH]2)CCN
InChI	1/C10H12N2/c11-6-5-8-7-12-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-4,7,12H,5-6,11H2
Номер Бельштейна	125513
Номер Гмеліна	603448
Властивості
Молекулярна формула	C10H12N2
Молярна маса	160,22 г/моль
Зовнішній вигляд	white to orange crystalline powder[1]
Тпл	113-116˚C[1]
Ткип	137˚C (0.15 mmHg) [1]
Розчинність (вода)	negligible solubility in water[1]
Небезпеки
Температура спалаху	185˚C[1]
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Біологічна роль

Триптамін є проміжною ланкою при біосинтезі більшості індольних алкалоїдів і алкалоїдів групи хініну.[2] Також передбачається, що триптамін грає роль нейромедіатора в головному мозку ссавців.

Отримання

Може бути отриманий декарбоксилюванням триптофану.

Похідні триптамінів

Більшість похідних триптаміну виявляють психоактивні властивості. Одним з відомих похідних триптаміну є серотонін, найважливіший нейромедіатор і гормон.

Природні триптаміни

Скорочена назва	Rα	R4	R5	RN1	RN2	Повна назва
Серотонін	H	H	OH	H	H	5-гідрокситриптамін
DMT	H	H	H	CH3	CH3	N,N-диметилтриптаміин
Мелатонін	H	H	OCH3	COCH3	H	5-метокси-N-ацетилтриптамін
Буфотенін	H	H	OH	CH3	CH3	5-гідроксиі-N,N-диметилтриптамін
5-MeO-DMT	H	H	OCH3	CH3	CH3	5-метокси-N,N-диметилтриптамін
Псилоцин	H	OH	H	CH3	CH3	4-гидрокси-N,N-диметилтриптамін
Псилоцибін	H	OPO3H2	H	CH3	CH3	4-фосфорилокси-N,N-диметилтриптамін

Синтетичні триптаміни

Скорочена назва	Rα	R4	R5	RN1	RN2	Повна назва
AET	CH2CH3	H	H	H	H	α-етилтриптамін
AMT	CH3	H	H	H	H	α-метилтриптамін
DET	H	H	H	CH2CH3	CH2CH3	N,N-диетилтриптамін
DiPT	H	H	H	CH(CH3)2	CH(CH3)2	N,N-диизопропилтриптамін
DPT	H	H	H	CH2CH2CH3	CH2CH2CH3	N,N-дипропилтриптамін
5-MeO-AMT	CH3	H	OCH3	H	H	5-метокси-α-метилтриптаміин
Етоцин	H	OH	H	CH2CH3	CH2CH3	4-гідрокси-N,N-диэтилтриптамін
Іпроцин	H	OH	H	CH(CH3)2	CH(CH3)2	4-гідрокси-N,N-диизопропилтриптамін
Міпроцин	H	OH	H	CH(CH3)2	CH3	4-гідрокси-N-ізопропил-N-метилтриптамін
5-MeO-DiPT	H	H	OCH3	CH(CH3)2	CH(CH3)2	5-метокси-N,N-диизопропилтриптаміин
Суматриптан	H	H	SO2NHCH3	CH3	CH3	5-метиламіносульфонил-N,N-диметилтриптамін

Див. також

• TiHKAL

Примітки

1. Tryptamine // Chemical Book : website.
2. Tadeusz Aniszewski Alkaloids – secrets of life. — Amsterdam, 2007. — P. 78.