Трифлуороцтова кислота

Трифлуороцтова кислота
	; Структурна формула
	; Ампула з трифлуороцтовою кислотою
Назва за IUPAC	2,2,2-трифлуоретанова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS	76-05-1[1]
Номер EINECS	200-929-3
Номер EC	200-929-3[1]
ChEBI	45892
RTECS	AJ9625000[1]
SMILES	C(=O)(C(F)(F)F)O[1]
InChI	1S/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)[1]
Номер Бельштейна	742035
Номер Гмеліна	2729
Властивості
Молекулярна формула	F3CCOOH[1]
Молярна маса	113,992864 г/моль[1]
Молекулярна маса	114,02 а.о.м.[1]
Зовнішній вигляд	безбарвна димуча рідина[1]
Тпл	-15,2°C[1]
Ткип	72-73°C[1]
Розчинність (вода)	100 г/100 мл (20°C)[1]
Розчинність ([[ацетон, діетиловий етер, етанол]])	необмежено[2]
Тиск насиченої пари	11 кПа (20°C)[1]
Кислотність (pKa)	0,3[1]
Небезпеки
ЛД50	1200 мг/кг (миші, внутрішньовенно)[1]
ГГС піктограми	[1]
ГГС формулювання небезпек	H314, H332, H412 [1]
ГГС запобіжних заходів	P260, P261, P264, P271, P273, P280, P301+P330+P331, P303+P363+P351 ,P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P363, P405 ,P501[1]
	Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
	Інструкція з використання шаблону
	Примітки картки

Трифлуорóцтова кислота — це галогенкарбонова кислота з хімічною формулою ${\ce {F3C-COOH}}$ . Це безбарвна димуча рідина з різким запахом, добре розчинна у воді[1] та органічних розчинниках [2].

Отримання

У промисловості трифлуороцтову кислоту одержують флуоруванням оцтової кислоти в рідкому флуороводні при електролізі[3]:

${\ce {H3C-COOH ->[{+4HF}][{електроліз}]F3C-CO-F + 3H2 + H2O}}$

з подальшим гідролізом утворюваного флуорангідриду:

${\ce {F3C-CO-F->[{+H_{2}O}][{-HF}]F3C-COOH}}$

Також трифлуороцтову кислоту можна отримати заміщенням хлору або брому на флуор[3]:

${\ce {Cl3C-COOH ->[{+3NaF}][{-3NaCl}]F3C-COOH}}$

Ще один метод — окиснення фреонів ${\ce {F3C-CCl=CCl2}}$ або ${\ce {F3C-CCl=CCl-CF3}}$ [3].

Хімічні властивості

Трифлуороцтова кислота є сильною кислотою, найсильнішою з галогенокарбонових[3]. Це пов'язано з тим, що флуор має найвищу електронегативність, отже, трифлуорометильний замісник виявляє дуже сильний -I-ефект.

При нагріванні трифлуороцтова кислота здатна до декарбоксилювання з утворенням трифлуорметану та вуглекислого газу:

${\ce {F3C-COOH->[{t^{o}}][{-CO_{2}}]F3CH}}$

Застосування

Сировина для синтезу флуоровмісних органічних сполук. Зручний реагент в органічному синтезі внаслідок комбінації властивостей: леткість, розчинність в органічних розчинниках, сила кислоти; зокрема, застосовується як каталізатор в реакціях естерифікації та полімеризації.[2] Розчинник в ЯМР-дослідженні кислотостійких речовин.

Примітки

Trifluoroacetic acid | CF₃COOH - PubChem. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англійська).
Трифторуксусная кислота // Химическая энциклопедия : в 5 т. / гл. ред. Н. С. Зефиров. — М. : Большая Рос. энцикл., 1998. — Т. 5 : Триптофан — Ятрохимия. — Стб. 9. — Библиогр. в конце ст. — ISBN 5-85270-310-9.(рос.)
Ластухін, Юрій Олександрович; Воронов, Станіслав Андрійович (2009). Органічна хімія. Львів: Центр Європи. с. 452–456. ISBN 966-7022-19-6.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[:0-1] Trifluoroacetic acid | CF₃COOH - PubChem. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англійська).

[ХЭ-2] Трифторуксусная кислота // Химическая энциклопедия : в 5 т. / гл. ред. Н. С. Зефиров. — М. : Большая Рос. энцикл., 1998. — Т. 5 : Триптофан — Ятрохимия. — Стб. 9. — Библиогр. в конце ст. — ISBN 5-85270-310-9.(рос.)

[:1-3] Ластухін, Юрій Олександрович; Воронов, Станіслав Андрійович (2009). Органічна хімія. Львів: Центр Європи. с. 452–456. ISBN 966-7022-19-6.