Фталева кислота

Фта́лева кислота́ — найпростіший представник двоосновних ароматичних карбонових кислот. Її солі й ефіри називають фталатами.

Фталева кислота
Систематична назва бензен-1,2-дикарбонова кислота
Інші назви ортофталева кислота
Ідентифікатори
Номер CAS 88-99-3
Номер EINECS 201-873-2
DrugBank 02746
KEGG C01606
ChEBI 29069
SMILES
C1=CC=C(C(=C1)
C(=O)O)C(=O)O
InChI
InChI=1S/C8H6O4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)
Номер Бельштейна 608199
Номер Гмеліна 27343
Властивості
Молекулярна формула С8H6O4
Молярна маса 166,14
Зовнішній вигляд прозорі ромбічні кристали
Густина 1,593 г/см³
Тпл 191—230 °C
Розчинність (вода) 0,6 г / 100 мл [1][2]
Кислотність (pKa) 2,95
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Історія

Фталеву кислоту вперше отримав французький хімік Огюст Лоран 1836 року, який окислюючи тетрахлорид нафталіну, отримав ортофталеву кислоту. Вважаючи, що отримана ним речовина є похідною нафталіну, він назвав його «нафталіновою кислотою». Швейцарський хімік Жан Шарль Галісард Маріньяк визначив формулу отриманої речовини й указав на цю помилку. Тоді Лоран дав їй сучасну назву.

Отримання

У промисловості фталеву кислоту отримують окисненням нафталіну або о-ксилолу з каталізатаром, який містить оксид ванадію. При цьому утворюється ангідрид фталевої кислоти, який легко приєднує воду[3]:

Ізомерія

Фталева кислота має три ізомери, які відрізняються один від одного взаємним розташуванням карбоксильних груп -COOH:

  • Бензен-1,2-дикарбонова кислота (ортофталева кислота, або фталева кислота);
  • Бензен-1,3-дикарбонова кислота (метафталева кислота, або ізофталева кислота);
  • Бензен-1,4-дикарбонова кислота (парафталева кислота, або терефталева кислота).
  • ортофталева кислота
  • метафталева кислота
  • парафталева кислота

Примітки
  1. http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/p4270.htm
  2. http://actrav.itcilo.org/actrav-english/telearn/osh/ic/88993.htm
  3. Нейланд (1990). Органическая химия (російська). Высшая школа. с. 562. ISBN 5-06-001471-1.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.