Циклопропан

Ци́клопропа́н (лат. Cyclopropanum) — найпростіша органічна речовина класу циклоалканів. Хімічна формула — C₃H₆.

Циклопропан[1]
Cyclopropane - displayed formula	Cyclopropane - skeletal formula
{{{ImageAltL2}}}
Назва за IUPAC	Cyclopropane
Ідентифікатори
Номер CAS	75-19-4
PubChem	6351
Номер EINECS	200-847-8
DrugBank	13984
KEGG	D03627
ChEBI	30365
SMILES	C1CC1
InChI	1/C3H6/c1-2-3-1/h1-3H2
Номер Бельштейна	605256
Номер Гмеліна	635
Властивості
Молекулярна формула	C3H6
Молярна маса	42,08 г/моль
Густина	1,879 г/л (1 atm, 0 °C)
Тпл	-128
Ткип	-33
Небезпеки
MSDS	External MSDS
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек	220
ГГС запобіжних заходів	210, 377, 381, 403
NFPA 704	4 1 0
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Фізичні властивості

Безбарвний горючий газ з характерним запахом, що нагадує запах петролейного ефіру, їдкого на смак. Відносна густина 1,879. При температурі 4—20 °C і тиску 5 атм переходить у рідкий стан; температура плавлення −127 °C, температура кипіння циклопропану при атмосферному тиску −33 °C. Малорозчинний у воді (один об'єм газу при + 20 ° C розчинний в 2,85 об'єму води). Легкорозчинний у спирті, петролейному ефірі, хлороформі та жирних оліях. Легко загоряється. Суміші з повітрям, киснем або оксидом азоту(I) вибухонебезпечні.

Циклопропан (як і циклобутан) можна отримати за допомогою внутрішньомолекулярної реакції Вюрца з α, ω-дигалогеналканів при нагріванні з металами (Na, Mg, Zn):

Хімічні властивості

Вступає у реакцію з воднем з утворенням пропану:

${\displaystyle {\ce {(CH2)3 + H2->[t, Pt] CH3-CH2-CH3}}}$

Реагує з кислотами. При цьому протон приєднується до третього атома карбону, а кислотний залишок до першого. Наприклад:

З галогеноводневими кислотами утворює галогенпропан:

${\displaystyle {\ce {(CH2)3 + HCl ->[H_2O] CH3-CH2-CH2Cl}}}$

З сульфатною кислотою утворює пропілсульфатну кислоту:

${\displaystyle {\ce {(CH2)3 + H2SO4 -> CH3-CH2-CH2-SO2-OH}}}$

Реагує з галогенами, утворюючи 1,3-дигалогенпропан:

${\displaystyle {\ce {(CH2)3 + Br2 -> BrCH2-CH2-CH2Br}}}$

При низькій температурі хлор може витісняти один з атомів гідрогену:

${\displaystyle {\ce {(CH2)3+Cl2->[{t<100C}][{hv}]HCl+(CH2)2CHCl}}}$

При високій температурі у присутності заліза або платини перетворюється на пропілен:

Перетворення циклопропану у пропілен

Застосування

У минулому використовувався як засіб для наркозу у 15—30% суміші з киснем та іншими газами. Внаслідок високої небезпеки вибуху та негативного впливу на серце замінюють іншими препаратами.

Примітки

1. Merck Index, 11th Edition, 2755.

Література

• Фармацевтична хімія : [арх. 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — 560 с. — ISBN 978-966-382-113-9. (С.132,198,199)
• Д.Г.Кузнецов  Органическая химия 13358K, 556 с. издание 2016 г. (С.?)

Посилання

• ЦИКЛОПРОПАН //Фармацевтична енциклопедія