1,4-Діоксан

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК	1,4-Діоксан
Систематична назва ІЮПАК	1,4-Діоксан
Інші назви	Діоксан; p-Діоксан; [6]-Crown-2; Діетилендіоксид; Етилендіоксид; Тетрагідро-1,4-діоксин;
Хімічна формула	C4H8O2
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
ECHA-ID	100.004.239
PubChem	31275
DrugBank	DB03316
ChEBI	CHEBI:47032
EINECS	204-661-8
Номер Бейльштейна	102551
InChI	1S/C4H8O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H2
SMILES	O1CCOCC1
Властивості
Молярна маса	88.11 г·моль−1
Агрегатний стан	Рідина
Густина	1.03 г·см-3[1]
Температура плавлення	10 °C[1]
Температура кипіння	101 °C[1]
Тиск насиченої пари	38.4 гПа (20 °C); 63.9 гПа (30 °C); 102 гПа (40 °C); 159 гПа (50 °C)[1];
Розчинність	Змішуєтьтся з водою, етанолом, діетиловим етером, ацетоном, бензеном.[2]
Дипольний момент	0 D[2]
Коефіцієнт заломлення	1.4224 (20 °C)[2]
Термодинамічні властивості
ΔfH⦵298	-353.9 кДж·моль-1[2]
Безпека
Маркування згідно системі УГС Небезпека
H-фрази	H: H225, H319, H335, H351
P-фрази	P: P210, P261, P281, P305+P351+P338
EUH-фрази	EUH: EUH019, EUH066
LD50	4200 мг/кг (орально, пацюк); 11400 мг/кг (дермально, кріль)[1];
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

1,4-Діоксан (англ. 1,4-dioxane) — аліциклічний діетер, що також є гетероциклічною органічною сполукою. Використовується зазвичай як органічний розчинник.

Отримання

В промисловому масштабі 1,4-діоксан отримують шляхом кислотно-каталізованої дегідратації етиленгліколя, що, в свою чергу, можна отримати з етиленоксиду.

Також 1,4-діоксан часто утворюється як побічний продукт у всіх кислотно-каталізованих реакціях етиленгліколю.

Властивості

Переважна конформація 1,4-діоксану – "крісло".

Фізичні властивості

1,4-Діоксан - безбарвна й летка рідина. Він змішується з більшістю органічних розчинників, а також із водою. Суміш діоксан/вода, що містить 82.1 масових відсотків діоксану, утворює азеотропну суміш, яка кипить при 87.6 °C.[3]

Молекула 1,4-діоксану, як і молекули циклогексану або піраноз, знаходиться переважно в конформації крісла; однак, дипольний момент у 0.45 D обумовлено проявом інших конформерів, особливо конформації човника.

Параметри безпеки

Діоксан утворює легкозаймисті пароповітряні суміші. Ця сполука спалахує вже при 11 °С і займається при 375 °С.[4]

Примітки

Внесок про 1,4-діоксан в базі даних GESTIS
W. M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition, CRC Press, 2016-2017
C. H. Schneider, C. C. Lynch: The Ternary System: Dioxane-Ethanol-Water. In: J. Am. Chem. Soc. 65 (6), 1943, S. 1063–1066, DOI:10.1021/ja01246a015.
E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[gestis-1] Внесок про 1,4-діоксан в базі даних GESTIS

[crc-2] W. M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition, CRC Press, 2016-2017

[3] C. H. Schneider, C. C. Lynch: The Ternary System: Dioxane-Ethanol-Water. In: J. Am. Chem. Soc. 65 (6), 1943, S. 1063–1066, DOI:10.1021/ja01246a015.

[Brandes-4] E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.