3-амінофенол
3-амінофенол (мета-амінофенол) ― органічна сполука з класу амінофенолів. Є ізомером 2-амінофенолу та 4-амінофенолу. При кристалізації з води чи толуену формує кристали у вигляді призм. На відміну від своїх ізомерів, 3-амінофенол не окиснюється в повітрі.[1]
| Структурна формула | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | |||||||||||||||||||
| Загальна інформація | |||||||||||||||||||
| Преференційна назва ІЮПАК | 3-амінофенол | ||||||||||||||||||
| Систематична назва ІЮПАК | 3-амінофенол | ||||||||||||||||||
| Інші назви |
мета-амінофенол, 3-гідроксианілін | ||||||||||||||||||
| Хімічна формула | C6H7NO | ||||||||||||||||||
| 3D Структура (JSmol) | Інтерактивне зображення | ||||||||||||||||||
| Зовнішні ідентифікатори / Бази даних | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Властивості | |||||||||||||||||||
| Молярна маса | 109,13 г/моль | ||||||||||||||||||
| Агрегатний стан |
тверда речовина | ||||||||||||||||||
| Густина |
1,276 г/см3 (20 °C) | ||||||||||||||||||
| Температура плавлення |
122 °C | ||||||||||||||||||
| Температура кипіння |
164 °C | ||||||||||||||||||
| pKa |
4,17 (вода, 21 °C) | ||||||||||||||||||
| Розчинність |
26 г/л (20 °C) | ||||||||||||||||||
| Безпека | |||||||||||||||||||
| Маркування згідно системі УГС
Увага | |||||||||||||||||||
| H-фрази | H: H302, H332, H317, H411 | ||||||||||||||||||
| P-фрази | P: Заходи безпеки відсутні | ||||||||||||||||||
| EUH-фрази | EUH: Заходи безпеки відсутні | ||||||||||||||||||
| LD50 |
924 мг/кг (щур, орально) | ||||||||||||||||||
| Вибухонебезпечність | |||||||||||||||||||
| Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану. | |||||||||||||||||||
Отримання та очищення
Отримують реакцією аміаку та резорцину за температури 180 ― 300 °С та тиску 25 ― 80 кг/см2.[2] Інший спосіб - заміна сульфогрупи 3-амінобензенсульфонової кислоти гідроксильною при взаємодії з натрій гідроксидом за температури 240 ―245 °С напротязі 5 ― 6 годин. Очищення можливе за допомогою вакуумної дистиляції.[1]
Застосування
Застосовується у фарбах для волосся, а також для синтезу 4-аміно-2-гідроксибензойної кислоти.[1]
Токсичність
За умов хронічного впливу 3-амінофенол може викливати алергію шкіри, можливо пошкоджує кров.[3]
Джерела
- Mitchell, Stephen C.; Waring, Rosemary H. (15 вересня 2000). У Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Aminophenols. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a02_099. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a02_099.
- , Harada, Haruhisa; Hiroshi Maki & Shigeru Sasaki, "Method for the production of m-aminophenol"
- GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Процитовано 13 листопада 2021.