Бутиронітрил
Бутиронітрил (C4H7N, пропил масляної кислоти, ізомер пропилцианіду, н-пропилціанід, 1-ціанопропан) — нітрил, органічна сполука, що відноситься до класу алкідних ціанідів.
| Бутиронітрил | |
|---|---|
![]() Хімічна структура | |
![]() Модель бутиронітрилу[1] | |
| Назва за IUPAC | Butanenitrile |
| Інші назви | Пропил масляної кислоти, ізомер пропилцианіду |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 109-74-0 |
| PubChem | 8008 |
| Номер EINECS | 203-700-6 |
| Номер EC | 203-700-6 |
| Назва MeSH | N-butyronitrile |
| ChEBI | 51937 |
| RTECS | ET8750000 |
| SMILES |
CCCC#N |
| InChI |
1S/C4H7N/c1-2-3-4-5/h2-3H2,1H3 KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N |
| Номер Бельштейна | 1361452 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C4H7N |
| Молярна маса | Помилка виразу: бракує операнда для round г/моль |
| Молекулярна маса | 69,11 г/моль |
| Зовнішній вигляд | безбарвна рідина |
| Запах | запах ефіру |
| Густина | 794 мг/мл-1 |
| Тпл | −111.90 °C |
| Ткип | 119 °C |
| Розчинність (вода) | 0,033 г / 100 мл |
| Розчинність | розчинний у бензолі, змішується з алкоголем, ефіром, диметилформамідом |
| Тиск насиченої пари | 3.1 Па |
| Дипольний момент | 3.5 |
| Термохімія | |
| Ст. ентальпія утворення ΔfH |
-6,8--4,8 КДж моль -1 |
| Ст. ентальпія згоряння ΔcH |
-2,579 MJ моль -1 |
| Теплоємність, c |
134,2 JK -1 моль -1 |
| Небезпеки | |
| ЛД50 | 50 мг кг−1 (орально на пацюку) |
| Класифікація ЄС | |
| R-фрази | R11, R23/24/25 |
| S-фрази | S1/2, S16, S36/37, S45, S63 |
| NFPA 704 |
![]() 0
0
0
|
| Температура спалаху | 18 ° C |
| Температура самозаймання | 488 ° С |
| Вибухові границі | 1.65 %-? |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Фізичні властивості
Це безбарвна рідина із запахом гіркого мигдалю. Tемпература кипіння 117,90 °С, температура замерзания -111.90 °С. Розчиняється у воді, етанолі.
Токсичність
Токсичний, вдихання парів викликає запаморочення, нудоту, хитку ходу, блювоту, підвищення артеріального тиску, частий пульс, втрату свідомості з розширенням зіниць, утрудненням дихання, ослабленням рефлексів, виділенням піни з рота; слабо подразнює слизисту оболонку; легко проникає через шкіру (морські свинки гинуть при нанесенні на шкіру 5 мл/кг, а кролики протягом 1-2 години після нанесення на вистрижену шкіру спини 1 мл/кг);
Використання
Застосовується в органічному синтезі. Використовується як прекурсор для виробництва препарату Ампроліум, що застосовується у птахівництві.[2]
У 2015 році молекули бутиронітрилу за допомогою телескопа знайдені у газопиловому скупчені Стрілець B2.[3]
Синтез
Бутиронітрил у промисловості добувають методом окислюваного аммонолізу з n-бутанолу:
- C3H7CH2OH + NH3 + O2 → C3H7CN + 3 H2O
Примітки
- N-butyronitrile - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 березня 2005. Identification. Процитовано 12 червня 2012.
- Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke «Nitriles» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a17_363
- Two highly complex organic molecules detected in space. Royal Astronomical Society. 21 квітня 2009. Процитовано 29 вересня 2015.


