Гексаметилендіамін

Гексаметилендіамін NH₂(CH₂)₆NH₂ — безбарвні кристали з характерним амінним запахом, легко розчинні в органічних розчинниках. Сполука складається з гексаметиленового фрагменту з аміногрупами на кінцях.[2]

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК	Гексан-1,6-діамін
Систематична назва ІЮПАК	Гексан-1,6-діамін
Інші назви	Гексаметилендіамін
Хімічна формула	C6H16N2
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 124-09-4 ECHA-ID 100.004.255 PubChem 16402 ChemSpider 13835579 ChEBI 39618 EINECS 204-679-6 InChI 1S/C6H16N2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h1-8H2
Властивості
Молярна маса	116,21 г/моль [1]
Агрегатний стан	твердий [1]
Густина	0,83 г/cм^3 (20 °C) [1] 0,854 г/cм^3 (25 °C) [2]
Температура плавлення	41 °C [1]
Температура кипіння	204 °C [1]
pKa	pK1 = 11,11 (H2O, 20 °C) [2] pK2 = 11,01 (H2O, 20 °C) [2]
pH розчину	12,4 (25 °C, 100 г/л) [1]
Розчинність	490 г/л (H2O, 20 °C) [1]
Безпека
Маркування згідно системі УГС Небезпека
H-фрази	H: H302, H312, H314, H335
P-фрази	P: P261, P280, P305+P351+P338, P310
EUH-фрази	EUH: Заходи безпеки відсутні
LD50	792 – 1127 мг/кг (щур, орально) [2]
Вибухонебезпечність
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

гексаметилендіамін

Синтез

З адипонітрилу

У наш час гексаметилендіамін виготовляють гідруванням адипонітрилу:[2]

${\displaystyle {\ce {NC(CH2)4CN + 4 H2 -> H2N(CH2)6NH2}}}$

Існує два способи проведення реакції:

Умови реакції та вихід двох способів отримання гексаметилендіаміну

	Процес низького тиску	Процес високого тиску
Тиск	2 — 5 МПа	28 — 41 МПа
Температура	60 — 100 °C	100 — 200°C
Каталізатор	Нікель Ренея	Кобальт, оксид заліза, аміак
Розчинник	Вода або етанол	-
Вихід реакції	85 %	85 %

У процесі високого тиску утворюються такі комерційно вигідні продукти як 1,2-діаміноциклогексан, гексаметиленамін, триамін.[2]

З естерів адипінової кислоти

У цьому шляху гексаметилендіамін отримують взаєіодмєю аміаку з гексан1,6-діолом, який отрумують відновленням естерів адипінової кислоти:[2]

${\displaystyle {\ce {RO-CO-C4H8-CO-OR + 4H2 -> HO-CH2 - C4H8 -CH2-OH + 2ROH}}}$

${\displaystyle {\ce {HO-C6H12-OH + 2NH2 ->[219 C][22,8 MPa] H2N-C6H12-NH2 + 2H2O}}}$

Застосування

Гексаметилендіамін є сильною основою, з органічними та неорганічними кислотами утворює солі, які при нагріванні з органічними кислотами перетворюються на відповідні аміди. Це використовується для отримання цінних полімерних продуктів — поліамідів.

Також гексаметиленізоціанід, який синтезується з гексаметилендіаміну та фосгену, є мономером у виготовленні поліуретанів:[2]

${\displaystyle {\ce {H2N-(CH2)6-NH2 + 2COCl2 -> OCN-(CH2)6-NCO + 4HCl}}}$

Безпечність

Помірно токсичний, ЛД50 792—1127 мг/кг. Як і інші основні аміни він може викликати опіки і сильні подразнення. Горючий. Може викликати корозію деяких матеріалів.[2]

Посилання

• «1,6-diaminohexane — Compound Summary». PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 March 2005. Identification and Related Records. Retrieved 29 May 2012.

Примітки

1. GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Процитовано 19 грудня 2021.
2. Herzog, Benjamin D.; Smiley, Robert A. (15 січня 2012). У Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Hexamethylenediamine. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a12_629.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a12_629.pub2.