Адипонітрил

Адипонітрил — органічна сполука з класу нітрилів. За стандартних умов є безбарваною маслянистою рідиною без запаху.[1][2]

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК	Гександинітрил
Систематична назва ІЮПАК	Гександинітрил
Інші назви	Адипонітрил, нітрил адипінової кислоти, диціанобутан
Хімічна формула	C6H6N2
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 111-69-3 ECHA-ID 100.003.543 PubChem 8128 ChemSpider 13876621 EINECS 203-896-3 InChI 1S/C6H8N2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h1-4H2 SMILES C(CCC#N)CC#N
Властивості
Молярна маса	108,14 г/моль [1]
Агрегатний стан	рідина [1]
Густина	0,96 г/см^3 [1]
Температура плавлення	2 °C [1]
Температура кипіння	295 °C [1]
Температура самозаймання	460 °C [1]
Розчинність	50 г/л (H2O, 20 °C) [1]
Безпека
Маркування згідно системі УГС Небезпека
H-фрази	H: H301, H332
P-фрази	P: P261, P301+P330+P331, P310
EUH-фрази	EUH: Заходи безпеки відсутні
LD50	155 мг/кг (щур, орально) [1]
LC50	1,71 мг/л/4 години (щур, інгаляційно) [1]
Вибухонебезпечність
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Застосування

При гідрогенізації адипонітрилу утворюється гексаметилендіаміну, який застосовується для отримання поліаміду найлон-66.[3]

${\displaystyle {\ce {NC(CH2)4CN + 4 H2 -> H2N(CH2)6NH2}}}$

Отримання

З солі амонію

Перший спосіб отримання адипонітрилу — дегідратація амонійної солі адипінової кислоти:[3]

${\displaystyle {\ce {NH4+ CO2- -C4H8-CO2- NH4+ ->[H_3PO_4] N#C-C4H8-C#N +4H2O}}}$

Хлорування

Спочатку бутадієн хлорується, утворюючи 1,4-дихлоро-2-бутен, який при взаємодії з ціанідом натрію перетворюється на 3-гексендинітрил. Останній гідрогенізується, утворюючи адипонітрил:[3]

${\displaystyle {\ce {CH2=CH-CH=CH2 + Cl2 -> Cl-CH2-CH=CH-CH2-Cl}}}$

${\displaystyle {\ce {Cl-CH2-CH=CH-CH2-Cl + 2NaCN -> NC-CH2-CH=CH-CH2-CN + 2NaCl}}}$

${\displaystyle {\ce {NC-CH2-CH=CH-CH2-CN + H2 -> NC-CH2-CH2-CH2-CH2-CN}}}$

Спосіб застосовувався у період з 1951 до 1983 року.[3]

Гідроціанування

Іншим способом отримання адипонітрилу з бутадієну є гідроціанування бутадієну:[3]

Цей спосіб почав застосовуватися 1972 року.[3]

З акрилонітрилу

Ще одним важливим способом отримання адипонітрилу є електрогідродимеризація акрилонітрилу:[4]

Також можлива димеризація акрилонітрилу з утворенням 3-гексендинітрилу, який потім відновлюється до адипонітрилу:[3]

${\displaystyle {\ce {NC-CH=CH2 + CH2=CH-CN -> NC-CH2-CH=CH-CH2-CN ->[H_2] NC-CH2-CH2-CH2-CH2-CN}}}$

Токсичність

Викликає незначне подразнення очей, пошкодження шкіри, порушення метаболізму й утруднення дихання.[1]

Джерела

1. GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Процитовано 27 грудня 2021.
2. ICSC 0211 - ADIPONITRILE. www.ilo.org. Процитовано 27 грудня 2021.
3. Musser, Michael Tuttle (15 червня 2000). У Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Adipic Acid. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a01_269. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a01_269.
4. Cardoso, David S. P.; Šljukić, Biljana; Santos, Diogo M. F.; Sequeira, César A. C. (15 вересня 2017). Organic Electrosynthesis: From Laboratorial Practice to Industrial Applications. Organic Process Research & Development (англ.) 21 (9). с. 1213–1226. ISSN 1083-6160. doi:10.1021/acs.oprd.7b00004. Процитовано 27 грудня 2021.