Дибутилфталат
Дибутилфталат — хімічна формула C 6 H 4 (CO 2 C 4 H 9 ) 2 — органічна сполука, яка зазвичай використовується як пластифікатор завдяки незначній токсичності та широкому діапазону температур, за яких вона залишається рідкою. Це безбарвна олія, хоча комерційні зразки часто бувають жовтими. [3]
| Дибутилфталат | |
|---|---|
 | |
 | |
| Інші назви | Dibutyl phthalate Di-n-butyl phthalate Butyl phthalate n-Butyl phthalate 1,2-Benzenedicarboxylic acid dibutyl ester o-Benzenedicarboxylic acid dibutyl ester DBP Palatinol C Elaol Dibutyl 1,2-benzene-dicarboxylate |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 84-74-2 |
| PubChem | 3026 |
| Номер EINECS | 201-557-4 |
| DrugBank | DB13716 |
| KEGG | C14214 |
| ChEBI | 34687 |
| RTECS | TI0875000 |
| Код ATC | P03BX03 |
| SMILES |
CCCCOC(=O)c1ccccc1C(=O)OCCCC |
| InChI |
InChI=1S/C16H22O4/c1-3-5-11-19-15(17)13-9-7-8-10-14(13)16(18)20-12-6-4-2/h7-10H,3-6,11-12H2,1-2H3 |
| Номер Бельштейна | 1914064 |
| Номер Гмеліна | 262569 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C16H22O4 |
| Молярна маса | 278,34 г/моль |
| Зовнішній вигляд | безбарвна або жовтувата оліїста рідина |
| Запах | aromatic |
| Густина | 1.05 g/cm3 at 20 °C |
| Тпл | -35 |
| Розчинність (вода) | 13 mg/L (25 °C) |
| Тиск насиченої пари | 0.00007 mmHg (20 °C)[1] |
| Небезпеки | |
| ГДК (США) | TWA 5 mg/m3[1] |
| ЛД50 | 5289 mg/kg (oral, mouse) 8000 mg/kg (oral, rat) 10,000 mg/kg (oral, guinea pig)[2] |
| ГГС піктограми |   |
| ГГС формулювання небезпек | 360Df, 400 |
| ГГС запобіжних заходів | 201, 202, 273, 281, 308+313, 391, 405, 501 |
| Головні небезпеки | N), Harmful (Xi) |
| NFPA 704 |
 1
2
0
|
| Вибухові границі | 0.5 - 3.5% |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Виробництво та використання
Дибутилфталат утворюється шляхом реакції n-бутанолу з фталевим ангідридом . Ці сполуки-попередники можна отримати дешево та екологічно. [3]
Дибутилфталат - важливий пластифікатор, який дозволяє використовувати основні інженерні пластмаси, такі як ПВХ. Такий модифікований ПВХ широко застосовується в сантехніці. [3]
Деградація
Гідроліз
Монобутилфталат (MBP) є його основним метаболітом. DOI:10.1007/s40618-015-0279-6
Подвійне омилення DBP призводить до отримання фталевої кислоти та 1-бутанолу . [4]
Біодеградація
один з можливих шляхів деструкції дибутилфталату - його Біодеструкція за допомогою мікроорганізмів. Наприклад, види Enterobacter можуть біодеградувати тверді побутові відходи, в котрих концентрація дибутилфталату досягає 1500 проміле, - із періодом напіврозпаду його 2–3 години. [5]. Розщеплювати дибутилфталат може також грибок Polyporus brumalis.
Примітки
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0187. Національний інститут охорони праці (NIOSH).
- Шаблон:IDLH
- Peter M. Lorz, Friedrich K. Towae, Walter Enke, Rudolf Jäckh, Naresh Bhargava, Wolfgang Hillesheim "Phthalic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a20_181.pub2
- Huang, Jingyu; Nkrumah, Philip N.; Li, Yi; Appiah-Sefah, Gloria (2013). Reviews of Environmental Contamination and Toxicology Volume 224. Reviews of Environmental Contamination and Toxicology (англ.) 224. Springer, New York, NY. с. 39–52. ISBN 9781461458814. PMID 23232918. doi:10.1007/978-1-4614-5882-1_2.
- Abdel daiem, Mahmoud M.; Rivera-Utrilla, José; Ocampo-Pérez, Raúl; Méndez-Díaz, José D.; Sánchez-Polo, Manuel (2012). Environmental impact of phthalic acid esters and their removal from water and sediments by different technologies – A review. Journal of Environmental Management 109: 164–178. PMID 22796723. doi:10.1016/j.jenvman.2012.05.014.