Фталевий ангідрид
Фта́левий ангідри́д — органічна сполука, ангідрид фталевої кислоти. Білі лускоподібні кристали. Його відносна молекулярна маса становить 148, температура плавлення — +130,8 °C, кипіння — +284,5 °C.
| Фталевий ангідрид | |
|---|---|
 | |
 Структурна формула фталевого ангідриду |
 3D модель молекули фталевого ангідриду |
| Назва за IUPAC | 2-Бензофуран-1,3-діон[1] |
| Інші назви | Ізобензофуран-1,3-діон[1] Фталевий ангідрид[1] |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 85-44-9 |
| Номер EINECS | 201-607-5 |
| ChEBI | 36605 |
| RTECS | TI3150000 |
| SMILES |
O=C1oC(=O)c2ccccc12 |
| InChI |
1S/C8H4O3/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)8(10)11-7/h1-4H |
| Номер Бельштейна | 118515 |
| Номер Гмеліна | 27200 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C8H4O3 |
| Молярна маса | 148,1 г/моль |
| Зовнішній вигляд | білі пластівці |
| Запах | характерний, гострий |
| Густина | 1,52 г/см³ (20 °C) |
| Тпл | 131,6 °C |
| Ткип | 295 °C |
| Розчинність (вода) | 0.62 г/100г (20—25 °C); 19.0 г/100г (100 °C); реагує повільно |
| Тиск насиченої пари | 0,0015 ммHg (20°C) |
| Небезпеки | |
| ЛД50 | 4020 мг/кг (орально, пацюки) 1520 мг/кг (орально, миші) 800 мг/кг (орально, коти) 800-1600 мг/кг (орально, пацюки) 2210 мг/кг (орально, миші)[2] |
| R/S фрази | R22, Шаблон:R37/38, R41, R42/43, S2, S23, S24/25, S26, Шаблон:S37/39, Шаблон:S46 |
| Температура спалаху | 152 °C |
| Вибухові границі | 1,7—10,5% |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Важко розчиняється у холодній, добре — у гарячій воді, утворюючи фталеву кислоту. Пара і пил фталевого ангідриду викликають сильне подразнення слизових оболонок очей і верхніх дихальних шляхів. У разі дії фталевого ангідриду на шкіру виникають червоні плями, зрідка пухирі, що нагадують пухирі у разі опіків.
Отримання
Фталевий ангідрид одержують каталітичним окислюванням нафталіну, а також о-ксилолу повітрям у газовій фазі.
Застосування
Фталевий ангідрид — важливий вихідний продукт у виробництві різних похідних фталевої кислоти; складних ефірів, фталіміду, фталонітрилу, дибутилфталату й ін. Конденсацією фталевого ангідриду з фенолами одержують барвники (фталеїни), наприклад фенолфталеїн. Значна кількість фталевого ангідриду використовується у виробництві гліфталевих і пентафталевых смол, проміжних продуктів і барвників — похідних флуоресцеїну, родаміну й антрахінону; лікарських засобів, наприклад фталазолу й феніліну.
- Front Matter. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. с. 835. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
- Шаблон:IDLH