Трифенілфосфін

Трифенілфосфі́н (назва за ІЮПАК — трифенілфосфа́н) — фосфорорганічна сполуках з хімічною формулою P(C6H5)3, часто скорочується до PPh3 або Ph3P. Трифенілфосфін широко використовується в синтезі органічних і металоорганічних сполук. За нормальних умов, PPh3 — це безбарвні, відносно стабільні на повітрі кристали, які розчиняються в неполярних органічних розчинниках, таких як бензен і діетиловий ефір.

Трифенілфосфін

Структурна будова

Кульково-сірникова модель молекули трифенілфосфіну
Назва за IUPAC Трифенілфосфан
Ідентифікатори
Номер CAS 603-35-0
PubChem 11776
Номер EINECS 210-036-0
RTECS SZ3500000
SMILES
c3c(P(c1ccccc1)c2ccccc2)cccc3
InChI
1/C18H15P/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
Властивості
Молекулярна формула C18H15P
Молярна маса 262,29 г/моль
Зовнішній вигляд Білі кристали
Густина 1,1 г/см3
Тпл 80
Ткип 377
Розчинність (вода) нерозчинний
Показник заломлення (nD) 1,59
Структура
Геометрія пірамідальна
Дипольний момент 1,4 - 1,44 Д [1]
Небезпеки
MSDS JT Baker
Класифікація ЄС Не значиться
R-фрази R20

R22R40R43R50Шаблон:R53

S-фрази S36S37S45Шаблон:S57S60
Температура спалаху 180 °C
Пов'язані речовини
Інші (третинні фосфіни) триметилфосфін
фосфін
Пов'язані речовини Трифеніламін
Трифеніларсин
Оксид трифенілфосфіну
Сульфід трифенілфосфіну
Хлорид трифенілфосфіну
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Отримання

В лабораторних умовах трифеніл фосфін може бути отриманий шляхом взаємодії трихлориду фосфору з фенілмагнійбромідом або феніллітієм. В промисловості трифенілфосфін отримують шляхом взаємодії трихлориду фосфору, хлорбензолу та натрію.

Застосування

У реакції Віттіга

Трифенілфосфін є одним з вихідних реагентів реакції Віттіга, реакції між карбонільною сполукою та фосфонієвим ілідом з утворенням алкену. Фосфонієві іліди утворюються при депротонуванні фосфонієвих солей сильною основою. Фосфонієві солі, в свою чергу утворюють з трифенілфосфіну та алкілгалогеніду.

Див. також

Примітки
  1. Warchol, M.; Dicarlo, E. N.; Maryanoff, C. A.; Mislow, K. Evidence for the contribution of the lone pair to the molecular dipole moment of triarylphosphines // Tetrahedron Letters. — 1975. — Т. 16, вип. 11 (25 листопада). — С. 917–999. — DOI:10.1016/S0040-4039(00)72019-3. Процитовано 07.06.2012.

Джерела
  • Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія : підручник. — Вид. 3-тє, стереотипне. — Львів : Центр Європи, 2006. — ISBN 966-7022-19-6.
  • Clayden J., Greeves N., Warren S. Organic chemistry. — 2nd ed. — Oxford University Press, 2012. — ISBN 978-0-19-927029-3.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.