Фумарова кислота
Фума́рова кислота́ — один з двох геометричних ізомерів (транс-ізомер) етилендикарбонатної кислоти HOOCCH=CHCOOH, безколірна кристалічна речовина, температура плавлення 286 °C, кипіння — 290 °C. Практично нерозчинна у воді.
| Фумарова кислота | |
|---|---|
 Скелетна формула | |
 | |
| Назва за IUPAC | (E)-Butenedioic acid |
| Інші назви | trans-1,2-Ethylenedicarboxylic acid 2-Butenedioic acid trans-butenedioic acid Allomaleic acid Boletic acid Donitic acid Lichenic acid |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 110-17-8 |
| Номер EINECS | 203-743-0 |
| DrugBank | 01677 |
| KEGG | D02308 і C00122 |
| ChEBI | 18012 |
| Код ATC | D05AX01 |
| SMILES |
C(=C/C(=O)O)\C(=O)O |
| InChI |
1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+ |
| Номер Бельштейна | 605763 |
| Номер Гмеліна | 49855 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C4H4O4 |
| Молярна маса | 116,07 г/моль |
| Зовнішній вигляд | White solid |
| Густина | 1,635 г/см³, solid |
| Тпл | 287 °C |
| Розчинність (вода) | 0,63 г/100 мл |
| Кислотність (pKa) | pka1 = 3,03, pka2 = 4,44 |
| Небезпеки | |
| Класифікація ЄС |  Xi |
| R-фрази | R36/37 |
| S-фрази | S2 S26 |
| NFPA 704 |
 1
2
0
|
| Пов'язані речовини | |
| Інші (carboxylic acids) | maleic acid succinic acid crotonic acid |
| Пов'язані речовини | fumaryl chloride fumaronitrile dimethyl fumarate iron(II) fumarate |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Отримання
Фумарову кислоту отримують ізомеризацією малеїнової кислоти.
Її також можна отримати дегідратацією яблучної кислоти:
Ще фумарову кислоту можна отримати дегідрогалогенуванням бромбурштинової кислоти під дією спиртового розчину гідроксиду калію:
Хімічні властивості
При 270 °С дегідратується з утворенням малеїнового ангідриду.
За рахунок подвійного зв'язку може приєднувати водень, галогени, галогеноводні та воду:
Як і інші карбонові кислоти, утворює солі, естери та аміди:
(тут Х може бути металом (якщо XOH луг) або органічним замісником (якщо спирт)).
Застосування
Використовують у виробництві синтетичних висихаючих олій, пластифікаторів тощо; замінник лимонної і винної кислот у харчовій промисловості. Фумарова кислота як харчова добавка (консерванту) позначається E297.
Поширення
На відміну від малеїнової кислоти, яка не зустрічається у природі, фумарова може бути виявлена у грибі рутки Fumaria officinalis.
Джерела
- УРЕС — 2-е видання.
- Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.