Циклогексанон

Циклогексанон — органічна сполука з хімічною формулою C6H10O. Молекула — шестичленний цикл з карбонільною функціональною групою. Циклогексанон — безбарвна масляниста рідина з запахом ацетону та м'яти. З часом, внаслідок окиснення повітрям, рідина набуває жовтявого кольору. Циклогексанон слабкорозчинний у воді (5—10 г/100 мл), але змішуваний зі звичайними органічними розчинниками. Оскільки циклогексанон важлива сировина для виробництва нейлону (через виробництво капролактаму перегрупуванням Бекмана, щорічне його виробництво складає мільйони тон.[4]

Циклогексанон[1][2]
Skeletal formula of cyclohexanone
Ball-and-stick model of cyclohexanone

Skeletal formula viewed side-on, showing the non-planar conformation
Ідентифікатори
Номер CAS 108-94-1
Номер EINECS 203-631-1
DrugBank 02060
KEGG C00414
ChEBI 17854
RTECS GW1050000
SMILES
C1CCCCC1=O
InChI
InChI=1S/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2
Номер Бельштейна 385735
Властивості
Молекулярна формула C6H10O
Молярна маса 98,15 г/моль
Зовнішній вигляд безбарвна рідина
Густина 0,9478 г/мл
Тпл −16,4 °C
Ткип 155,65 °C
Розчинність (вода) слабкорозчинний (5-10 г/100 мл)
Показник заломлення (nD) 1,447
В'язкість 2,02 кПз при 25 °C[3]
Термохімія
Ст. ентальпія
утворення ΔfHo298		 −270,7 кДж/моль
Ст. ентальпія
згоряння ΔcHo298		 −3519,3 кДж/моль
Ст. ентропія So298 +229,03 Дж/(K·моль)
Небезпеки
Класифікація ЄС шкідливий (Xn)
R-фрази R10, R20
S-фрази S2, Шаблон:S25
NFPA 704
2
1
0
Температура спалаху 44 °C
Пов'язані речовини
Інші (кетон) циклопентанон
Пов'язані речовини циклогексанол
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Примітки
  1. International Chemical Safety Card 0425(англ.)
  2. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards(англ.)
  3. Data extract from Landolt-Börnstein IV/25: Viscosity of Pure Organic Liquids and Binary Liquid Mixtures(англ.)
  4. Michael T. Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. DOI:10.1002/14356007.a08_217(англ.)
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.