4-амінонафтален-1-сульфокислота

4-амінонафтален-1-сульфокислота (нафтіонова кислота) — органічна сполука з класу сульфокислот і ароматичних амінів. Є білою твердою речовиною, яка погано розчинна у воді.[1]

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК 4-амінонафтален-1-сульфокислота
Систематична назва ІЮПАК 4-амінонафтален-1-сульфокислота
Інші назви

нафтіонова кислота

Хімічна формула C10H9NO3S
3D Структура (JSmol) Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 84-86-6
ECHA-ID 100.001.425
PubChem 6790
EINECS 201-567-9
InChI 1S/C10H9NO3S/c11-9-5-6-10(15(12,13)14)8-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H,11H2,(H,12,13,14)
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=CC=C2S(=O)(=O)O)N
Властивості
Молярна маса 223,25 г/моль [1]
Агрегатний стан

Твердий [1]

Густина

1,67 г/см3 (20 °C) [1]

Розчинність

0,31 г/л (вода, 20 °С) [1]

Безпека
Маркування згідно системі УГС

Небезпека

H-фрази H: H314
P-фрази P: P260, P264, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P363, P405, P501
LD50

>7500 мг/кг (щур, орально)

Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Отримання

Уперше була отримана сульфуванням та відновленням 1-нітронафталену сульфітом амонію, але при цьому утворювалися також ди- і три-сульфонові кислоти.[2]

Зараз застосовують такий спосіб: 1-нафтиламін розчиняють в 1,2-дихлоробензені, додається концентрована сульфатна кислота, отримана сіль нагрівається до 180°C з утворенням нафтіонової кислоти та води, вода відганяється, залишок додають до розчину натрій карбонату, водну фазу відділяють, натрій нафтіонат відділяють додаванням натрій хлориду, продукт відфільтровують.[2]

Хімічні властивості

У присутності гідрогенсульфіту натрію вступає в реакцію, протилежну реакції Бухерера з утворенням 4-гідроксинафталенсульфокислоти. Може вступати в реакції електрофільного заміщення, наприклад, реакція з діазосполуками утворює азобарвники.

Застосування

Застосовується для синтезу барвників, таких як конго червоний.[3]

Примітки
  1. GESTIS-Stoffdatenbank. gestis.dguv.de. Процитовано 21 квітня 2021.
  2. Booth, Gerald (15 червня 2000). У Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Naphthalene Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a17_009. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a17_009.
  3. Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія : підручник. — Вид. 3-тє, стереотипне. — Львів : Центр Європи, 2006. — ISBN 966-7022-19-6.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.