Трифенілфосфаноксид

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК	Трифенілфосфаноксид
Систематична назва ІЮПАК	Трифенілфосфан-P-оксид
Інші назви	Трифенілфосфіноксид; Трифенілфосфороксид;
Хімічна формула	C18H15OP
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
ECHA-ID	100.011.217
PubChem	13097
ChemSpider	12549
ChEBI	36601
EINECS	212-338-8
InChI	1S/C18H15OP/c19-20(16-10-4-1-5-11-16, 17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
SMILES	O=P(c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3
Властивості
Молярна маса	278.29 г·моль−1
Агрегатний стан	Тверда речовина
Зовнішній вигляд	Кристали без кольору й запаху
Густина	1.2 г·см-3 (20 °C)[1]
Температура плавлення	155–158 °C[1]
Температура кипіння	>360 °C[1]
Температура самозаймання	590 °C[1]
Розчинність	Погано розчиняється в воді[1]
Безпека
Маркування згідно системі УГС Увага
H-фрази	H: H302, H412
P-фрази	P: P273
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Трифенілфосфанокси́д (англ. triphenylphosphine oxide) — органічна сполука фосфору. Ця сполука зазвичай зустрічається в якості продукту реакцій трифенілфосфіну, але може також використовуватись як окисник у деяких реакціях.

Одержання

Зазвичай трифенілфосфаноксид можна отримати в якості (стехіометричного) копродукту в деяких реакціях; найвідомішою є реакція Віттіга — взаємодія оксо-сполуки з фосфонієвим ілідом. Також він зустрічається серед продуктів інших реакцій, що використовують трифенілфосфан або його похідні: наприклад, у реакції Аппеля, реакції Штаудінгера, реакції Міцунобу.

Альтернативно трифенілфосфаноксид можна отримати шляхом окиснення трифенілфосфану; для цього підійдуть будь-які достатньо сильні окисники, наприклад, йод. Кисень повітря також окислює трифенілфосфан, тому останній завжди містить значну частку оксиду після тривалого зберігання.

Властивості

NiCl₂(OPPh₃)₂

Трифенілфосфаноксид погано розчиняється в воді, циклогексані, тетрахлорометані й ацетонітрилі . Однак він добре розчинний у дихлорметані, хлороформі та коротколанцюгових спиртах, таких як метанол, етанол й н-пропанол.[2]

Зв'язок P=O дуже поляризований й через велику різницю в енергіях орбіталей атомів має скоріше цвіттер-іонний характер, аніж характер подвійного зв'язку; подібний характер спостерігається також, наприклад, у диметилсульфоксиді, тому ці сполуки можна формально віднести до ілідів.[3]

Трифенілфосфаноксид є хорошим лігандом у комплексах жорстких металів, наприклад, NiCl₂(OPPh₃)₂.[4]

Примітки

Внесок про трифенілфосфаноксид у базі даних GESTIS
E. Maccarone, G. Perrini, Gazz. Chim. Ital. 1982, 112, 447–454.
IUPAC - ylides (Y06728). goldbook.iupac.org. Процитовано 23 січня 2020.
D. M. L. Goodgame, M. Goodgame: Near-Infrared Spectra of Some Pseudotetrahedral Complexes of Cobalt (II) and Nickel(II), Inorg. Chem. 1965, 4, 139–143.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[gestis-1] Внесок про трифенілфосфаноксид у базі даних GESTIS

[2] E. Maccarone, G. Perrini, Gazz. Chim. Ital. 1982, 112, 447–454.

[3] IUPAC - ylides (Y06728). goldbook.iupac.org. Процитовано 23 січня 2020.

[4] D. M. L. Goodgame, M. Goodgame: Near-Infrared Spectra of Some Pseudotetrahedral Complexes of Cobalt (II) and Nickel(II), Inorg. Chem. 1965, 4, 139–143.