2-нітрофенол

2-нітрофенол (орто-нітрофенол) ― органічна сполука з класу нітрофенолів. Є ізомером 3-нітрофенолу та 4-нітрофенолу.

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК 2-нітрофенол
Систематична назва ІЮПАК 2-нітрофенол
Інші назви

орто-нітрофенол, 1-гідрокси-2-нітробензен

Хімічна формула C6H5NO3
3D Структура (JSmol) Інтерактивне зображення

Інтерактивне зображення

Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 88-75-5
PubChem 6947
ChEBI 16260
EINECS 201-857-5
Властивості
Молярна маса 139,11 г/моль [1]
Агрегатний стан

Твердий [1]

Густина

1,495 г/см3 (20 °C) [1]

Температура плавлення

44 °C [1]

Температура кипіння

214 °C [1]

Температура самозаймання

550 °C [1]

Розчинність

2,1 г/л (H20, 20 °C) [1]

Безпека
Маркування згідно системі УГС

Увага

H-фрази H: H302, H312, H332, H400, H410
P-фрази P: P273, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312
EUH-фрази EUH: Заходи безпеки відсутні
LD50

334 мг/кг (щур, орально) [1]

Вибухонебезпечність
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Фізичні властивості
Водневі зв'язки у молекулі 2-нітрофенолу

За стандартних умов є жовтою кристалічною речовиною, кристали мають вигляд голок. Погано розчиняється в воді. На відміну від 4-нітрофенолу, 2-нітрофенол летючий. Це пов'язано з тим, що у молекулах 2-нітрофенолу утворюються внутрішньомолекулярні водннві зв'язки замість міжмолекулярних, як у 4-нітрофенолу.[2]

Отримання

Нітруванням фенолу

При нітруванні фенолу утворюється суміш 2-нітрофенолу та 4-нітрофенолу. Оскільки 2-нітрофенол більш летючий, ніж 4-нітрофенол, продукти можна розділити дистиляцією.[2]

Гідролізом 4-хлоронітробензену

Гідроліз 2-хлоронітробензену економічно вигідніший за нітрування фенолу, тому саме ця реакція є основним джерелом одержання 2-нітрофенолу. Проврдять реакцію наступним чином: 2-хлоронітробензен розчиняють у 8,5% розчині гідроксиду натрію, поступово нагрівають до 170 °С та тримають в автоклаві протягом 8 годин.[2]

Застосування

Застосовують для отримання 2-амінофенолу.[2]

Токсичність

2-нітрофенолу може викликати незначне подразнення. Про хронічну токсичність, мутагенність і канцерогенність відомо мало.[1]

Джерела
  1. GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Процитовано 24 листопада 2021.
  2. Booth, Gerald (15 червня 2000). У Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Nitro Compounds, Aromatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a17_411. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a17_411.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.