4-нітрофенол

4-нітрофенол (пара-нітрофенрол) ― органічна сполука з класу нітрофенолів. Є ізомером 2-нітрофенолу та 3-нітрофенолу.

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК 4-нітрофенол
Систематична назва ІЮПАК 4-нітрофенол
Інші назви

пара-нітрофенол, 4-гідроксинітробензен

Хімічна формула C6H5NO2
3D Структура (JSmol) Інтерактивне зображення

Інтерактивне зображення

Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 100-02-7
ECHA-ID 100.002.556
PubChem 980
EINECS 202-811-7
Властивості
Молярна маса 139,11 г/моль
Агрегатний стан

Тверда речовина

Густина

1,48 г/см3 (20 °C)

Температура плавлення

110 °C - 115 °C

Температура кипіння

розкладається

Температура самозаймання

490 °C - 510 °C

Розчинність

10 г/л (H2O, 10 °C) 14,8 г/л (H2O, 25 °C)

Безпека
Маркування згідно системі УГС

Небезпека

H-фрази H: H301, H312, H332, H373
P-фрази P: P261, P271, P280, P302+P352, P310, P501
EUH-фрази EUH: Заходи безпеки відсутні
LD50

202 мг/кг (щур, орально)

Вибухонебезпечність
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Фізичні властивості
4-нітрофенол

За стандартних умов 4-нітрофенол є твердою речовиною. Має дві кристалічні форми: α та β. Перша з них утворюється при кристалізації з толуену за температури понад 63 °С і є нестабільною, друга стабільна, має жовтий колір, утворюється при кристалізації з толуену за температури нижче 63 °С.[1]

Порівняно з 2-нітрофенолом, 4-нітрофенол не летючий і добре розчиняється в воді.[1]

Отримання

Нітруванням фенолу
Одержання 2-нітрофенолу та 4-нітрофенолу в лабораторії

При нітруванні фенолу утворюється суміш 2-нітрофенолу та 4-нітрофенолу. Оскільки 2-нітрофенол більш летючий, ніж 4-нітрофенол, продукти можна розділити дистиляцією.[1]

Гідролізом 4-хлоронітробензену

Гідроліз 4-хлоронітробензену економічно вигідніший за нітрування фенолу, тому саме ця реакція є основним джерелом одержання 4-нітрофенолу. Проврдять реакцію наступним чином: 4-хлоронітробензен розчиняють у 8,5% розчині гідроксиду натрію, поступово нагрівають до 170 °С та тримають в автоклаві протягом 8 годин.[1]

Застосування

Застосовується як pH-індикатор: при зміні pH від 5,4 до 7,5 відбувається перехід від безбарвного до жовтого кольору.[2]

Також застосовується для отримання 4-амінофенолу:[3]

Токсичність

Подразнює шкіру та слизові оболонки. За умов хронічного впливу може пошкоджувати транспорт кисню в крові. Даних про мутагеннсіть та канцерогенність недостатньо для висновків.[4]

Джерела
  1. Booth, Gerald (15 червня 2000). У Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Nitro Compounds, Aromatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a17_411. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a17_411.
  2. 4-Nitrophenol CAS 100-02-7 | 106798. www.merckmillipore.com. Процитовано 28 жовтня 2016.
  3. Mitchell, Stephen C.; Waring, Rosemary H. (15 вересня 2000). У Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Aminophenols. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a02_099. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a02_099.
  4. GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Процитовано 21 листопада 2021.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.